2013年的夏天，韦德、家妮、俊杰、瑞瑞、阿庆他们五个，在阿庆的婚礼上重逢了。然而重逢之后，真的可以像过去那样，把不开心的往事都抛开吗?酒醉方酣时或许可以，但醒来后的翌日，他们都知道，那些过去，只是「遗憾」。
既然定义了那些过去叫做「遗憾」，那好像也就不必再和它拉扯了。他们其实，并没有那么想回到过去，除了阿庆。
阿庆把大家召集到瑞瑞的民宿办同学会。瑞瑞最大的心愿和阿庆一样，希望大伙儿可以重修旧好，当然，在她心里，她念念不忘的，还是和家妮的这一段多年情谊。
家妮真的不想念大家吗?其实也不是。但已经到了三十五岁的年纪了，各方面都独立了，生活上是如此、财富上也是如此，虽然感情生活还是有个洞，但「一个人」也可以过得很好很幸福，这是她目前信奉的教条。
家妮和瑞瑞和解了，也和俊杰重新恢复友谊。俊杰现在有个女友淑玲，他早已走出了过去那段不愉快，现在的俊杰，开朗迷人。
家妮最大的心结仍是韦德。那年原本有机会重新在一起的他们，因为韦德表示要对葛晴负责，他们再度错过。但这次见面，韦德却说自己和葛晴终究不适合，后来还是离婚了。当五人再次聚首，韦德却丢下一句，以后再也不参加这样的聚会，留下错愕的众人。
十六个夏天第14集剧情介绍葛晴返台，无意间向家妮揭开真相之后，家妮恍然大悟，幸福于时未晚，她再也不要荒废任何时间。家妮相当地确定：方韦德，是她生命里、最渴望的「结局」。
身为一个三十五岁的熟女，这时候的家妮把母亲接来台北同住，两母女平常最常发生的话题，就是老妈逼着家妮找对象，这个问题在方韦德再出现后，母亲感觉到家妮的改变，变得没那么担心了。
但家妮并没有十足的把握，既然韦德当年可以为了某个理由掉头离去，那么此刻的他，穿着更好的衣服、戴著名表、开著名车，一副好像「没有明天」的潇洒，举手投足简直就像回到了二十多岁当时的豪放不羁，家妮并没有把握韦德会否看到她的真心，但她并不想过多揣测，她决定以行动力行，第一步，她亲手做了便当给韦德。这只是开始，接下来，连她自己都感到意外，她居然有这么多的耐心，居然有这么多的勇气，可以面对方韦德一次又一次的拒绝……
韦德不是铁石心肠，相反的，他只是软弱，他怕、怕自己的忘情投入，未来只会让家妮更加地受伤。既然有这样的「可能」，那么此刻的他仍有选择，他可以选择「不爱」。只要不爱、不开始、就不会有伤害，不是吗?
